Спасо-Преображенская обитель была заложена на холме, в изгибе Десны в 1033 году князем Мстиславом Тмутараканским. Задачей монастыря стало продвижение христианства на восток, и монахи-миссионеры успешно справлялись с этим. В 12 веке во дворе монастыря был возведен каменный Спасский собор. Здесь получали благословение на княженье новгород-северские князья, отсюда, по легенде, начался знаменитый поход князя Игоря Олеговича «на землю Половецкую за землю Русскую». Вокруг монастыря сформировалась уникальная хозяйственная система, которая давала возможность не только обеспечивать братьев всем необходимым, но и оказывать помощь всем нуждающимся в годы неурожаев и во время набегов кочевников. Когда монголо-татары до основания разрушили Новгород-Северский, монастырь продолжал существовать - в 15 и 16 веках он не раз упоминается в летописях.