В 1340 году Теребовлю захватили войска польского короля Казимира Великого, а уже в 1366 году на вершине Замковой горы был возведен каменный замок. Благодаря своему удобному географическому положению город стал одним из важнейших пограничных укреплений Польского королевства. Теребовля одной из первых среди восточнославянских городов получила Магдебургское право, т. е. право создавать орган городского самоуправления (магистрат) и собственную систему правил и законов, регулирующих экономическую, общественную и политическую жизнь. В этот период быстро разрастается новая часть города на противоположном берегу реки Гнездни, которую заселяют ремесленники и купцы, а через реку возводится каменный мост.

Однако история готовила Теребовле еще много испытаний. До середины 17 века историки насчитывают всего один десятилетний период мира в жизни города. Он пережил опустошительные набеги и осады татар, турок, регулярных польских войск, валахов и, в конце концов, казаков под началом знаменитого Северина Наливайко. Только между 1606 и 1820 годами Теребовля пережила 15 набегов татар.