Канев, стоящий на крутом днепровском берегу, впервые упоминается в летописи в 1144 году, но еще раньше здесь находились древнеславянские поселения. Историческая судьба города, как и судьбы других городов на границе с Дикой Степью, наполнены драматическими событиями. Канев захватывали и грабили монголо-татары, литовцы, поляки, турки и даже русские войска. Жители города - казаки Каневского полка - покрыли себя военной славой в битвах с литовцами в 1536 году, в боях под Зборовом и Берестечком. Снова и снова пламя войны сжигало деревянный город, но Канев воскресал из пепла и возрождал свои святыни - храмы и монастыри. Особенно страшное опустошение нанесли городу турки в 1678 году. Захватив город, они подожгли древнюю святыню - Георгиевский собор, построенный в 1144 году.

Здесь, на Чернечьей горе, которая возвышается над Днепром, в мае 1861 года был перезахоронен прах великого поэта Тараса Шевченко, умершего в Санкт-Петербурге. Это место было избрано не случайно. На него неоднократно указывал сам Шевченко, он мечтал найти «покой возле Канева». Со времен Киевской Руси на Чернечьей горе стоял монастырь, основанный приблизительно одновременно с Киево-Печерской лаврой. В эпоху казачества здесь на склоне лет находили себе приют и душевный покой раненные в боях старые запорожцы. По преданиям, на Чернечьей горе похоронены три казацких гетмана: Иван Подкова, Самойло Кошка и Яков Шах. С историей каневского монастыря Пресвятой Богородицы, от которого до наших дней не сохранилось ни одного сооружения, связано также имя гетмана Остряницы.