В 14-15 веках Правобережная Украина оказалась под властью Великого княжества Литовского. Именно в это сложное время начало определяться то, что мы теперь называем украинской культурой и украинским национальным характером. Города, в которых правили литовские князья или их наместники, сохранили украинский дух, экономическая власть принадлежала украинской верхушке. Даже законодательные постановления и делопроизводство в судах и административных учреждениях велись на «русском», т. е. украинско-белорусском языке.
С образованием Речи Посполитой украинская автономия была потеряна. С 1569 года начался захват многих украинских земель и городов польской шляхтой. Создавалась система всеобщего закрепощения. Предыдущие государственные структуры, унаследованные от Киевской Руси, были упразднены, и народ начал самостоятельно искать новые формы самоорганизации, которые позволяли бы украинцам чувствовать себя единым целым.
Такой формой стала казацкая община, основу которой составили сначала городская беднота, а потом и крестьянство.
С момента возникновения первого, земляного, города запорожцев на острове Хортица общественная жизнь казаков приобрела характер военной демократии. Равенство прав, общее участие в самоуправлении и выборах казацкой администрации, четкая структура войска с делением на полки, курени и сотни - все это делало казачество грозной силой, с которой нельзя было не считаться. Признавая это, польская власть старалась использовать казаков в своих политических целях, однако не собиралась мириться с казацкими вольностями.
Казачество они рассматривали как наемное войско с высокими боевыми качествами, которое нужно использовать для защиты южных рубежей Речи Посполитой от набегов турок и татар. На Правобережье было создано так называемое реестровое казачество. Занесенные в реестр казаки привлекались к обязательной военной службе, но пользовались определенными привилегиями: освобождались от налогов, имели право владеть землей, возможность заниматься ремеслами и промыслами. Но казаки, не включенные в реестр, в любую минуту могли превратиться в крепостных. Это и привело к тому, что Запорожская Сечь и другие центры казацких общин стали основной силой в борьбе против татар и турок и одновременно очагами борьбы украинцев за свободу и независимость своей земли.
В великой освободительной войне 1648-1657 годов сложились совсем новые, нигде ранее не виданные формы государственного устройства и управления страной. Центральная власть перешла в руки гетманов и генеральных старшин, а вся территория Украины была разделена на полки (губернии) и сотни (уезды), в которых власть сосредотачивалась в руках полковников и полковых старшин. Такое устройство отдаленно напоминало военную демократию Сечи, однако право на решение всех важнейших вопросов принадлежало гетману.
На Правобережье образовались Чигиринский, Каневский, Белоцерковский, Брацлавский, Киевский, Подольский, Черкасский, Корсуньский, Уманский, Винницкий и Паволоцкий полки, на Левобережье -Переяславский, Лубенский, Миргородский, Прилукский, Черниговский, Полтавский, Нежинский, Стародубский и Гадяцкий. Центрами этих территориальных единиц стали «полковые» города, давшие имена казацким вооруженным формированиям. Каждый из этих городов и ныне сохраняет следы бурной, кровавой и героической эпохи, легендарных времен, когда Украина впервые осознала себя государством и народом с общей и неделимой исторической судьбой.
