После смерти князя Олега древляне сразу же отказались платить дань Киеву. Однако в 945 году киевский князь Игорь, возвратившись из неудачного похода на Византию и надеясь пополнить опустошенную казну, отправился в земли древлян за данью. Князь появился под стенами Искоростеня с многочисленной и хорошо вооруженной дружиной, и древляне во главе со своим князем Малом посчитали, что лучше не вступать в спор, а откупиться от Игоря мехами и воском - товарами, которые высоко ценились на юге Европы. И все было бы хорошо, но Игоря погубила жадность. На обратном пути он велел своим воеводам идти к Киеву, а сам с малой частью дружины остался на древлянской земле. «Вернусь, похожу и еще» - так летопись передает слова князя. Налоги, а тем более несправедливые, платить никто не любит. Древляне обсудили ситуацию и решили, что «волка надо убить, пока он всех овец не перетаскал». Так и сделали - князь Игорь был неожиданно захвачен близ Искоростеня и жестоко убит. После этого князь Мал захотел взять в жены княгиню Ольгу, вдову князя Игоря, и тем самым раз и навсегда избавиться от дани Киеву. Однако он и понятия не имел, с кем имеет дело. Псковитянка Ольга всем сердцем ненавидела убийц своего мужа. В результате разыгралась кровавая драма. Княгиня Ольга отомстила древлянам с необычайной жестокостью. Она дважды приглашала к себе княжеских послов и каждый раз убивала их всех до единого. При этом Ольга умудрялась держать под контролем все дороги и тропы, ведущие в Искоростень, ведь князь Мал даже не подозревал о гибели родственников. Но и этого показалось мало разгневанной княгине. Дав Малу согласие на брак, Ольга сама явилась в Искоростень и пожелала, чтобы ей разрешили справить тризну на месте погребения князя Игоря и насыпать над ним курган. Тризна включала в те времена военные игры и поминальный пир в честь погибшего витязя. В ней приняла участие вся верхушка древлянской армии. Когда захмелевшие воины уснули, дружинники Ольги просто перерезали их. По свидетельству летописца, в тот день погибло до пяти тысяч человек. На этом Ольга не остановилась. Ее войска осадили Искоростень, однако взять неприступный город не смогли, хотя осада длилась более четырех месяцев. Наконец княгиня прибегла к хитрости - заявила, что снимет осаду, если горожане заплатят символическую дань - по три голубя и по три воробья с каждого двора. Так и было сделано, а с наступлением темноты всем птицам привязали к лапкам тлеющий фитиль и отпустили.

Возвращаясь в свои гнезда, голуби и воробьи поджигали город, который невозможно было погасить - он вспыхнул сразу со всех сторон. Такова легенда, и далеко не все в ней похоже на правду. И все же Искоростень был полностью уничтожен огнем, и на этом месте на протяжении тысячелетия никто не селился. Столица древлянской земли была перенесена в Овруч, а сами древляне в последний раз упоминаются в летописях Киевской Руси в 1136 году, когда киевский князь Ярополк отдал всю их территорию во владения Десятинной церкви.