В первой половине 16 века Чигирин был обычным зимовником - хозяйством, где оседло жили те казаки, в чьи обязанности входило снабжение запорожского войска продовольствием. Город начал стремительно расти с того времени, когда на него обратили внимание власти Речи Посполитой, которым были нужны форпосты на пути татарских и турецких набегов. Вдобавок, Чигирин лежал на торговом пути в Крым. Поэтому, в скором времени город стал центром Чигиринского старостин-ства, а в 1592 году получил Магдебургское право. Однако Варшава была далеко, и через несколько десятилетий Чигирин из польского наместничества превращается в центр непокорного казачества.

В 1638 году чигиринским сотником был назначен Богдан Хмельницкий, а через десять лет город был уже официальной резиденцией прославленного гетмана. Здесь на протяжении многих лет вершилась история Украины, собирались полки, гомонили на площадях казацкие советы. Целую улицу занимали дома послов иностранных государств, поддерживавших связь с национальным правительством Украины. После смерти Хмельницкого Чигирин до 1660 года оставался столицей гетманов, но постепенно терял свой блеск и привлекательность. 

В 1660 году чигиринским полковником стал Петр Дорошенко, которого через несколько лет избрали гетманом Правобережной Украины. Благодаря ему Чигирин еще некоторое время оставался столицей. Удачливый полководец и ловкий дипломат, Дорошенко не пренебрегал никакими средствами в борьбе с гетманом Левобережья Иваном Брюховецким за право называться гетманом всей Украины. Однако в 1676 году под давлением турок, осадивших Дорошенко в Чигирине, он вынужден был передать знаки верховной власти гетману Самойловичу.

Но Чигирин все еще оставался мощной крепостью, ключом к Среднему Приднепровью, и за владение им вступили в борьбу Москва и Оттоманская Порта.

В 1677-1678 годах город пережил две осады турок, ,і и наконец обессиленный гарнизон крепости вынужден был сдаться. Но когда турки ворвались в город, казаки подорвали пороховые склады, и вместе с тысячами янычар погибла Богданова столица и замечательные памятники архитектуры.

После этих событий город пришел в упадок, обезлюдел и больше не восстанавливался. Ныне Чигирин - районный центр Черкасской области с населением около 12 тысяч человек. В 1995 году здесь был создан национальный историко-культурный заповедник «Чигирин», в который вошли памятники истории Чигирина, Субботова, Мотронинского монастыря и Холодного Яра.