В отличие от Чигирина и Батурина, Глухов - один из древнейших городов Украины. Датой его рождения считается 992 год, а в середине 12 века Глухов стал центром удельного княжества. Во второй половине 14 века эти земли отошли к Великому княжеству Литовскому, а в начале 16 века входили в состав Российского государства, до тех пор, пока в 1618 году не были переданы Польше. Для Глухова, который знал и лучшие времена, период между 14 и серединой 17 веков был крайне трудным.

В 1352 году город охватила чума, завезенная из Западной Европы, и, по свидетельству летописца, в городе не осталось ни одной живой души.

Только в первой половине 17 века Глухов начал возрождаться. Он получил статус сотенного города Нежинского полка. А в годы национально-освободительной войны 1648-1657 годов оказался в гуще событий. В марте 1669 года здесь состоялся Глуховский совет, на котором выборные от мещан и казачества избрали гетманом Левобережья Демьяна Многогрешного и приняли «Глуховские статьи», которыми восстанавливалось казацкое самоуправление.

В 18 веке с Глуховым связаны важнейшие события времен Северной войны (1700-1721). После перехода Мазепы на сторону шведского короля Карла XII Петр I приказал разрушить Батурин, а украинским старшинам было приказано съехаться в Глухов для избрания нового гетмана. Так по воле истории город стал новой столицей Левобережья и Гетманщины, резиденцией гетманов Ивана Скоропадского, Данила Апостола и Кирилла Разумовского. Здесь размещалась первая Малороссийская коллегия - орган контроля за деятельностью генеральной старшины, созданный российским царем. В предместье Глухова вырос новый гетманский дворец, для строительства общественных и частных домов были приглашены выдающиеся иностранные и отечественные архитекторы и инженеры.

Целый период в истории Украины носит имя Глуховского (1708- 1782). Глухов в середине 18 века превратился в крупный политический и культурный центр. Здесь размещалась Генеральная военная канцелярия и другие правительственные учреждения. Здесь возникли первый любительский и первый профессиональный театры, а с 1730 года началось обучение в Глуховской музыкально-певческой школе, из стен которой вышло немало выдающихся деятелей музыкальной культуры. В среде украинской интеллигенции получила развитие идея независимой украинской государственности.